Centro storicamente egemone della cultura greco-salentina di Terra d'Otranto, colpisce grazie alla sua millenaria tradizione di Terra di mescolanza tra cultura orientale e occidentale sottolineata dagli affreschi della chiesa di S. Sofia e S. Stefano e della Guglia di Raimondello. I monumenti di maggiore interesse storico e artistico che fanno parte dell'itinerario sono: la chiesa di Santa Sofia o Stefano, la Guglia di Raimondello la Cappella della "Madonna di Leuca" e la casa di Matteo Tafuri.

Il centro storico è un susseguirsi di case a corte con bellissimi portali in pietra leccese e di palazzi nobiliari con incantevoli balconi. Degno di nota è l'Arco Lucchetti, un portale costruito con tre monoliti di pietra riccamente scolpito con raffinate rappresentazioni simboliche; la chiesa matrice dedicata a San Nicola con il suo mosaico pavimentale, gli altari barocchi, le tele settecentesche e l'organo perfettamente funzionante realizzato dai Chircher nel XVIII secolo, la Torre dell'Orologio considerata tra le più antiche di Terra d'Otranto e il Castello, un gioiello architettonico dalla facciata parlante.

A Melpignano particolarmente scenografica è Piazza San Giorgio su cui si affaccia la Chiesa di San Giorgio, più volte rimaneggiata con il suo portale in pietra leccese raffigurante San Giorgio ed il drago.
Ai due lati della Piazza si sviluppano i famosissimi portici che furono edificati per ospitare i commercianti che ogni sabato venivano per il mercato settimanale. Nel 1901, fu completata dalla Torre dell'orologio che, attigua alla chiesa, scandisce ancora oggi il tempo in questo paesino del Salento.

Montevergine è una zona panoramica alle porte del comune di Palmariggi, posta lungo la strada che porta ad Otranto. Una folta pineta fa di questo luogo un posto tranquillo mentre la presenza di una chiesetta dedicata alla Madonna di Montevergine lo rende adatto a rinfrancare anche lo spirito. Il luogo è stato abitato sin da tempi remoti, come testimonia la presenza di un menhir, piantato là, proprio a destra del santuario e recentemente restaurato. Da qui è possibile scorgere la costa otrantina e, nelle giornate più chiare, le vette innevate dei monti d'Albania.

Giurdignano è un bellissimo borgo a pochi chilometri da Otranto. La sua unicità è rappresentata dal gran numero di megaliti (18 menhir e 7 dolmen) presenti nel suo territorio tanto da essere nominato "Giardino megalitico d'Italia". Ma il borgo non presenta solo monumenti megalitici: il suo centro storico è ricco di architetture di origine romanica e medievale, che raccontano il suo vivace passato. Un tempo, il paese era infatti un castello di Otranto, ed era utilizzato come quartiere da alcuni soldati dell’esercito romano. Del periodo successivo rimangono molte tracce nell’architettura di Giurdignano. Ne sono degli splendidi esempi la cripta di San Salvatore, interamente scavata in un banco tufaceo e riccamente decorata da volte scolpite e affreschi ormai svaniti da tempo, e il Palazzo Baronale, eretto in quella che oggi è piazza Municipio agli inizi del XVI secolo, come fortezza contro le incursioni dei Saraceni.

Otranto, oltre ad essere la città più ad Oriente d'Italia è, sicuramente, una delle più belle e storicamente interessanti del Salento. Di origini antichissime, che risalirebbero a ben prima della colonizzazione greca di queste terre, deve il suo nome ad un rigagnolo d'acqua che sfocia in prossimità del porto: l'Idro. L'antica Hydruntum, fu, nei secoli, una splendida cittadina e, per la sua particolare posizione geografica, porta d'ingresso in Italia delle popolazioni provenienti da Oriente.
I monumenti di maggiore interesse storico e artistico che fanno parte dell'itinerario sono: La cattedrale con il mosaico, il Castello, la Chiesa di San Pietro, Porta Alfonsina.